ایمیدازول چیست ؟
ایمیدازول (ImH) یک ترکیب آلی با فرمول C3N2H4 است. این ماده جامد سفید یا بی رنگی است که در آب محلول است و محلول قلیایی ملایمی تولید می کند. در شیمی، این یک هتروسیکل معطر است که به عنوان دیازول طبقه بندی می شود و دارای اتم های نیتروژن غیر مجاور در متا جایگزینی است.
بسیاری از محصولات طبیعی، به ویژه آلکالوئیدها، حاوی حلقه ایمیدازول هستند. این ایمیدازول ها حلقه ۱,۳-C3N2 را به اشتراک می گذارند اما دارای جایگزین های متنوعی هستند.
این سیستم حلقه ای در بلوک های ساختمانی بیولوژیکی مهمی مانند هیستیدین و هورمون مربوط به هیستامین وجود دارد. بسیاری از داروها حاوی یک حلقه ایمیدازول هستند، مانند داروهای ضد قارچ خاص، سری آنتی بیوتیکهای نیترویمیدازول و میدازولام آرام بخش.
هنگامی که به یک حلقه پیریمیدین ترکیب می شود، پورین را تشکیل می دهد که گسترده ترین هتروسیکل حاوی نیتروژن در طبیعت است. نام “ایمیدازول” در سال ۱۸۸۷ توسط شیمیدان آلمانی آرتور رودولف هانتز (۱۸۵۷-۱۹۳۵) ابداع شد.
ساختار ایمیدازول
ایمیدازول یک حلقه ۵ عضوی مسطح است که به دو شکل توتومری معادل وجود دارد زیرا هیدروژن می تواند به یک یا آن اتم نیتروژن متصل شود.
ایمیدازول یک ترکیب بسیار قطبی است، همانطور که با گشتاور دوقطبی الکتریکی آن ۳٫۶۷ D مشهود است و به شدت در آب محلول است. این ترکیب به دلیل وجود یک حلقه مسطح حاوی ۶ الکترون π (یک جفت الکترون از اتم نیتروژن پروتونه شده و یکی از هر یک از چهار اتم باقیمانده حلقه) به عنوان معطر طبقه بندی می شود.
طرز تهیه و منبع ایمیدازول
ایمیدازول اولین بار در سال ۱۸۵۸ توسط شیمیدان آلمانی هاینریش دبوس گزارش شد، اگرچه مشتقات مختلف ایمیدازول در اوایل دهه ۱۸۴۰ کشف شده بود.
نشان داده شد که گلیوکسال، فرمالدئید و آمونیاک متراکم می شوند و ایمیدازول را تشکیل می دهند. این سنتز، در حالی که بازده نسبتاً پایینی تولید می کند، هنوز برای تولید ایمیدازولهای جایگزین شده با C استفاده می شود.
خواص و ویژگیهای ایمیدازول
| خصوصیات | |
| فرمول مولکولی | C3H4N2 |
| جرم مولی | ۰۷۷/۶۸ گرم بر مول |
| شکل ظاهری | جامد سفید یا زرد کم رنگ |
| چگالی (در ۲۵ درجه سانتیگراد) | ۲۳/۱ گرم بر سانتی متر مکعب |
| دمای ذوب | ۸۹ تا ۹۱ درجه سانتی گراد |
| دمای جوش | ۲۵۶ درجه سانتی گراد |
| انحلالپذیری در آب | ۶۳۳ گرم بر لیتر |
| خطرات | |
| خطرات اصلی | خورنده |
| نقطه اشتعال | ۱۴۶ درجه سانتی گراد |
کاربردهای ایمیدازول
ایمیدازول در بسیاری از ترکیبات بیولوژیکی مهم گنجانده شده است. فراگیرترین اسید آمینه هیستیدین است که دارای یک زنجیره جانبی ایمیدازول است. هیستیدین در بسیاری از پروتئین ها و آنزیم ها وجود دارد، به عنوان مثال. با اتصال کوفاکتورهای فلزی، همانطور که در هموگلوبین دیده می شود.
ترکیبات هیستیدین مبتنی بر ایمیدازول نقش بسیار مهمی در بافر درون سلولی دارند. هیستیدین را می توان دکربوکسیله به هیستامین کرد. هیستامین زمانی که در طی واکنش آلرژیک تولید می شود می تواند باعث کهیر شود. خود ایمیدازول کاربرد مستقیم کمی دارد.
در عوض پیش ساز انواع مواد شیمیایی کشاورزی از جمله انیل کونازول، کلیمبازول، کلوتریمازول، پروکلوراز و بیفونازول است.
ایمیدازول یک بافر مناسب برای pH 6.2-7.8 است. ایمیدازول خالص اساساً هیچ جذبی در طول موج های مربوط به پروتئین (۲۸۰ نانومتر) ندارد، اما خلوص کمتر ایمیدازول می تواند جذب قابل توجهی در طول موج ۲۸۰ نانومتر ایجاد کند. ایمیدازول می تواند با سنجش پروتئین لاوری تداخل داشته باشد.